春宵苦短，少女前进吧！

电波系少女盈盈含笑，纯情宅男哀叹：「爱你在心里口难开……」，月色迷人，酒香扑鼻，且看他要如何展开一场夜夜夜迷的求爱大作战？！
「我」对天真澜漫的黑发学妹一见钟情，便自喻为「黑发学妹的背影世界权威」，在京都「春天夜晚的热闹酒街」、「夏季午后的旧书市集」、「秋天热闹失控的学园祭」、「冬日感冒之神活跃的河原町」，痴心追随她的身影。然而求爱之路上，各路搞怪天兵纷纷来搅局，有号称「天狗」的奇异男子、住在华丽三层电车上的怪老人「李白」，还有「闺房调查团」、「旧书市集之神」、「内裤大头目」……纯情学长能顺利赢得伊人芳心吗？